17 Aprile 1971 La grande passione per il mare di Matteo nasce al Centro Velico Punta Marina, a Ravenna, dove all'età di 7 anni frequenta i primi corsi di vela insieme al fratello più grande Michele. Quasi subito entrano a far parte della squadra nazionale di Optimist e iniziano a partecipare alle prime regate internazionali. All'età di 14 anni, con un anno di anticipo rispetto ai coetanei, Matteo lascia la classe Optimist per seguire il fratello maggiore in 420, barca propedeutica al doppio olimpico, e dopo due anni di risultati eccellenti passano al 470 creando un equipaggio che non si scioglierà fin dopo l’olimpiade del 1996. In 470, una delle classi olimpiche più tecniche e diffuse, i due fratelli vincono praticamente tutto: a livello nazionale conquistano 5 titoli Italiani restando sempre primi nel ranking Italiano e vincendo la selezione per le Olimpiadi di Savannah. Tra i primi tre del ranking mondiale, ottengono grandi successi anche sulla scena internazionale vincendo un Campionato Mondiale Juniores, un Campionato Europeo, due secondi piazzamenti ai Mondiali e varie Preolimpiche. Dopo i Giochi Olimpici del ‘96 inizia un’altra grande avventura con il fratello più piccolo Francesco e anche con la nuova formazione i risultati non tardano a venire: due titoli Italiani, un secondo piazzamento al Campionato Europeo e diverse Preolimpiche. Nel 2000 vincono la selezione per le Olimpiadi di Sidney e sono per il secondo quadriennio consecutivo l’equipaggio italiano per la classe 470. Nel 2001 Matteo passa alla vela d’altura dedicandosi preferibilmente alle classi monotipo dove, nel ruolo di tattico o timoniere, ha vinto: un Giro d’Italia a vela, tre titoli Italiani Mumm 30, campione Europeo e vicecampione mondiale Beneteau 25, si classifica secondo al Campionato Europeo J24 e terzo al Circuito Italiano Melges 24. Nonostante la sua preferenza per le barche monotipo ha ottenuto importanti risultati anche nella classe IMS vincendo: un Campionato Italiano Half Ton, un Campionato Italiano IMS, un Campionato Europeo IMS, un secondo posto al Campionato del Mediterraneo IMS, una Copa del Rey a squadre, un Campionato del mondo IMS600, due secondi posti e un terzo al Campionato del Mondo IMS